本季欧冠8强抽签结果堪称天堂路与地狱门。天堂路这边是AC米兰与拿坡里争取与国际米兰或本菲卡争夺前进伊斯坦堡的机票；另一张机票则落入地狱门，近年欧冠大热门，亟欲摆脱国内王与土豪标签的曼城硬撼最近3届欧冠冠军皇家马德里、切尔西和拜仁慕尼黑。一边是冠中冠王中王提前上演的决赛，另一边则是黑马（很可能由义甲夺下）的康庄大道，剧情拉满。
近年欧冠淘汰赛都会有黑马杀出，上季是黄色潜水艇比利亚雷亚尔，2019/20为大红牛RB莱比锡和里昂，2018/19热刺与阿贾克斯，2017/18罗马，2016/17摩纳哥，本季今年义甲三强围攻葡超雄鹰的天堂路，是否会再度诞生一匹黑马迈向决战伊斯坦堡？
但是，既然说这张决赛门票是天堂路，要连过2关的难度也不亚於地狱门那张。
8强抽签结束後，欧洲主流媒体突然都非常看好了来自南义的拿波里，夺冠赔率就从并列第3上升到与拜仁慕尼黑并列第2，同半区的另外3支球队则被远远抛离，因为这个抽签看起来完全就是替他们铺设。
义甲领先第2名多达16分（AC米兰第4名，国际米兰第5名）欧冠A组第1名16强双杀放弃卫冕欧霸的D组第2名法兰克福，虽然义大利盃16强被克雷莫那狙击落马，国内战线的领先优势让他们完全可以在首度抵达的欧冠8强赛场放手一搏。
而且，拿坡里或许在对本季的欧冠赛场的义大利内战也有心理优势：因为1988/89欧洲足总盃8强拿坡里就是逆转干掉尤文图斯最终直奔冠军。本赛季，拿坡里的义甲封王魔术数字也点亮了，如果战神的记忆能给阿根廷缔造童话故事，拿坡里也有机会通过天堂路直达伊斯坦堡。
拿坡里的复兴是精打细算、把钱用在刀口上的最佳典范。他们允许队上一些较为年长、合约金额较高的球员离队，并转而把转会费投资在一些被遗忘、忽略乃至於基本上被全欧洲的顶尖球队忽视的球员们。
当全欧洲为他们的雄起感到惊艳，队上一些球员吸引了许多其他球会，尤其是来自英超的队伍，拿坡里反而在冬窗期间极力保持低调。在转会市场上几乎毫无作为的原因也非常直觉：既然球队运作地非常完美，那就没有必要去动它了。很明显地，欧洲顶尖球队们都将双箭头，助攻榜领先者乔治亚国脚Khvicha Kvaratskhelia和射手榜领头羊奈及利亚前锋Victor Osimhen视为大奖志在必得。
但是，拿坡里至少本季冬转窗是根本不上钩，由於球队极力避免球员分心，他们并没有接受太多的对外采访，甚至连电话都不接。现在，一切都是为了义甲冠军与欧冠冠军的头衔，如果能完成镀金，那麽夏转窗的优势就会来到南义了。
AC米兰义甲第4名落後对手高达22分卫冕已经是走远了，义大利盃16强被都灵打掉，义大利超级盃不敌国际米兰，欧冠E组第2名16强就凭主场一箭定江山打掉D组第1名热刺。
理论上本季义甲霸王拿坡里有优势，但欧冠一切都非常难说，毕竟瓜哥曼城就上演过3次英超内战冠军被老四干掉的惨剧，尤其拿坡里义甲主场0-4惨败给AC米兰让这组对战又更加难以预测。
拿坡里本季抵达欧冠8强已经是队史新猷，但7冠王AC米兰的底蕴向来都不容小觑，红黑魔鬼在这里打义大利内战也非常顺手。
本菲卡H组第1名16强双杀B组第2名皇家布鲁日，葡超暂居榜首领先波尔图7分，葡萄牙盃8强被布拉甲拉下；国米C组第2名16强主场1-0客场0-0打掉B组第1名波尔图。
不出意外的话国米的机会比较大，然而近期国米的机会把握能力实在是有点可怕，如果没有好转迹象这一组或将扑朔迷离。
虽然说场上的一切总是最能吸引目光，不过现在全世界愈来愈感兴趣的却是台面下的转队交易，而且对那些「黑店」来说，还要价格越贵、购物慾越冲动、考虑越不周全越好。在这样的趋势之下，整个欧洲大陆都锁定着黑店球队们在场上的一举一动，虎视眈眈地盘算着要用银弹砸下他们哪位球员。本季除了前述拿坡里，葡超榜首也引来各路强豪的觊觎。
