这时候是06/07赛季，大罗是在冬转前往AC米兰的，米兰以750万欧元向皇马购入了大罗。此时的皇马在主帅卡佩罗根本不想要大罗的情况下，只想快点甩卖大罗，也因此要价并不是很高，他们也不管大罗在2006世界盃上依然能进球的身手，只想快点放手
AC米兰的加利亚尼最喜欢这种「超值」的买卖了。
米兰的CEO加利亚尼原本就以会挑选球员闻名，尤其是对於年龄超过30岁的老将，加利亚尼总能看出他们能否对米兰有所帮助，并且透过「米兰实验室」的再调整，适度的让球员能够在义甲里作战一段时间，成为球队的重要助力。
只不过，在06/07赛季时，米兰的财政已经开始走下坡，加利亚尼在运作转会的时候，也显得有些勉强了。大罗转会这件事在当时的米兰球迷间引发不小论战，而且多数球迷都不希望他来，他们宁可把钱花在购买年轻球员身上，至少养出来了可以卖嘛。
而且最关键的一点就是，大罗已经变成胖罗，而他在皇马时可以说是劣迹班班，最主要就是他毫无节制的夜生活与暴食。另外女性关系混乱太过风流，要知道皇马对於球员的私生活管理在足球界其实是有名的放纵，再加上大罗很大牌，他们根本管不了大罗，可是AC米兰对球员纪律及形象却是特别要求的，加上球队有很强烈的上下关系之分，天生很随兴的大罗到米兰後会引发什麽样的风波，球迷根本想都不敢想。
但这桩转会最後还是定了下来，大罗前往了米兰，而米兰将他视为即时战力，在2月11日的义甲联赛第23轮大罗便已经登场，接下来大罗几乎是场场都上。而他也取得了不错的成绩，在下半赛季共出场14次攻入7球，虽然大罗此时已经31岁，而且因为私生活问题状态下降不少，但依然保持着场均进球0.5的效能。
米兰之所以要找大罗来，也是因为他们之前已经卖掉当家前锋Shevchenko，目前球队内可靠的射手仅有34岁的Inzaghi。但是Inzaghi应付双线作战是太困难了，他必须被投入在欧洲冠军盃的比赛中，联赛里他一定不能打满必须留存战力，至於其他如Gilardino，Oliveira，Borriello等人很难在米兰的单前锋战术里直接形成对於对方防线的压力。这样一来後排的攻击中场Kaka与Gourcuff等人会很难取得空间。所以米兰一定需要一个能够有强力威胁的射手，即便拿来当诱饵，他都必须要让对方後卫紧张才行，而大罗就可以制造这个效果乃至於进球。
出人意料的，大罗来到米兰之後也挺配合的，不但认真回复状态，在场上也完全能发挥战术效果，私生活也有所收敛，他看来也跟当年传出绿帽事件的Seedorf处得还不错，这让球迷大吃一惊。而在本赛季最後，AC米兰拚战到欧冠决赛并且打败利物浦夺得欧洲冠军，在联赛中最後也勉强打回第四名，该季因前一季的电话门事件AC米兰一开始就被扣除8分积分，其实形势一度很不妙，差点就会失去义甲前四的欧冠名额位置。如果不是大罗下半季的出色发挥，米兰隔年大概只能打欧霸(搞不好连欧霸都没有) 。
不过遗憾的是，由於大罗在06/07的上半赛季已经替皇家马德里在欧冠小组赛出场过，规定是不能在同一年内为两支球队打欧冠，所以大罗下半季是无法为AC米兰出战欧冠的。有人说皇马在季前早已准备卖掉大罗，但皇马可能也大致确定大罗会去米兰或是欧冠的强队，所以故意让他在赛季初先出场欧冠，以避免万一在淘汰赛碰上。但无论如何，大罗都没有被算在本季米兰夺冠的成员中，他下半季是无法登录在米兰的欧冠名单里的。
这点是非常可惜的，因为这是大罗职业生涯中与欧洲冠军最接近的一次，大罗从未在欧冠决赛出场过，最接近的一次是02/03赛季在欧冠四强败给尤文图斯。当然大罗没有拿过欧冠，这次明明在下半季表现出色，却在欧冠别说坐个板凳，甚至无法被登录。球队都欧洲冠军了，他却不存在於这一年的AC米兰欧冠成员中，实属遗憾。
因为这也是大罗最後一次最接近欧洲冠军，此後他再没有机会了。
