夏风轻拂，1989年的米兰城，世界级球队米兰已拥有马特乌斯与布雷默两大德国猛将，竟以260万英镑的报价向斯图加特发起收购克林斯曼的攻势。面对如此诱惑，斯图加特迅速应允。更有趣的是，蓝黑军团之所以如此果断，只因克林斯曼主动寻求马特乌斯与布雷默，表达了他渴望加盟意甲的强烈愿望。至此，米兰的德国三巨头正式集结完毕。在克林斯曼加盟国米的前一赛季，马特乌斯与布雷默带领蓝黑军团从同城死敌AC米兰手中夺回了意甲冠军，创下了58分这一两分制时代的联赛最高积分。然而，正如在斯图加特的五年经历，之后的三个赛季三巨头始终未能再次触及联赛冠军的荣耀。在米兰的三个赛季，克林斯曼为球队出战123场，进球40粒，小世界杯与意甲的挑战，无疑远超当时的德甲联赛。尽管联赛赛场颗粒无收，但三巨头仍携手捧起了1989年意大利超级杯和1990-1991赛季的欧洲联盟杯，这也是他们合体后的为数不多的高光时刻。
三巨头为何难以征服意甲？或许这与马特乌斯的性格有关。克林斯曼加盟球队不久后，马特乌斯便与克林斯曼和布雷默产生了裂痕。马特乌斯过于张扬的个性，引发了队友们的强烈不满。1992年初，马特乌斯十字韧带断裂受伤后，队友们并未向这位球队核心送上慰问，反而纷纷前往主帅科拉多-奥里科庆祝，终于可以送走这位爱抱怨的队友了。奥里科也心存疑虑，询问其他两位德国人的意见。克林斯曼直言不讳地表示，让他滚蛋。布雷默的回答则稍微圆滑一些，“还是送走他比较好。”1992年夏天，三巨头正式分道扬镳，马特乌斯回归老东家拜仁，克林斯曼加盟法甲球队摩纳哥，布雷默则是前往了西甲球队萨拉戈萨。
虽然俱乐部层面收获不多，但克林斯曼在国家队层面却收获了世界杯冠军和欧洲杯亚军的荣誉。1990年意大利之夏，在贝肯鲍尔的带领下，以三巨头为核心的联邦德国踏上了争冠之路。小组赛中，西德4-1大胜南斯拉夫，5-1横扫阿联酋，提前出线后，贝肯鲍尔安排多位球员在对阵哥伦比亚时轮休，球队1-1战平对手，以小组第一出线。三场小组赛中，克林斯曼打进两球，位列打进三球的马特乌斯和沃勒尔之后。
让贝肯鲍尔万万没想到的是，荷兰队在小组赛表现糟糕，仅依靠进球数优势压过爱尔兰，以小组第二名晋级1/8决赛。就这样，荷兰与西德提前遭遇，这也是三巨头与三剑客之间的较量。两年前的欧洲杯上，西德正是被荷兰队在半决赛淘汰，这一次算得上是双方的复仇之战。果不其然，荷兰与西德这场提前到来的决战，成为了世界杯赛场上永存的名局。上半场比赛中，沃勒尔使用兑子战术，导致自己和里杰卡尔德双双被罚下。因为沃勒尔被红牌罚下，克林斯曼只能一个人踢单前锋。下半场第52分钟，克林斯曼打进他在这届世界杯最重要的进球，接队友左路下底传中，克林斯曼门前抢点垫射破门，打破场上的僵局。随后布雷默的远射协助西德锁定胜局，虽然科曼使用点球为荷兰扳回一城，但为时已晚。西德队2-1复仇荷兰，昂首挺进世界杯八强。
随后的1/4决赛和半决赛中，西德队先后淘汰捷克斯洛伐克以及莱因克尔领衔的英格兰，顺利晋级决赛。这一次挡在他们面前的，又是马拉多纳领衔的阿根廷。4年前的墨西哥世界杯上，马拉多纳正是在决赛与西德队的比赛之中，完成了自己的封神之战。对于克林斯曼而言，马拉多纳则是自己一年前饮恨联盟杯的敌人。仇人相见，分外眼红。然而阿根廷队此刻却遭遇了缺兵少将的尴尬，包括卡尼吉亚在内的四位主力球员无缘进场。全场比赛，实力明显占优的西德队，仅让阿根廷获得了一次射门机会，但是日耳曼人却迟迟未能获得进球。下半场第65分钟，克林斯曼职业生涯中最具争议的一刻到来了。金色轰炸机前场右路带球突破，阿根廷后卫佩德罗-蒙松补防滑铲，克林斯曼夸张地高高跃起，重重摔在草坪上，紧接着他完成了一个极具技术性的动作，头杵在地上做支点，身体做了一个类似鲤鱼打挺的发力动作，整个身体似乎因过于痛苦而翻腾掀起，并且不断翻滚。主裁判埃德加多向蒙松出示了红牌，进场仅20分钟的蒙松就这样成为了世界杯决赛史上第一个红牌得主。随后阿根廷队的德佐蒂累计两张黄牌，也被红牌罚下。西德队则是依托着布雷默的点球取胜，捧起了大力神杯。关于决赛上主裁判的判罚，次日《米兰体育报》的标题是“史上最丑陋决赛”。不少人也确定克林斯曼是在跳水，故意夸大对手的犯规。不过克林斯曼也有话要说：“如果他没碰到我，我腿上15厘米的口子是哪来的？”
捧起大力神杯之后，克林斯曼却走进了职业生涯的低谷，在米兰的低迷表现，导致他失去了德国队主力前锋的位置。不过因为沃勒尔的受伤，克林斯曼仍是作为德国队主力中锋出征了1992年欧洲杯。然而受困于伤病的克林斯曼整届大赛发挥欠佳，只在面对荷兰时打进了一个进球。最终德国队仍是跌跌撞撞地闯入了决赛，却成为了丹麦神话的背景板，0-2遗憾错过登顶欧洲的机会。
