2013年夏日，当穆里尼奥挥别皇马之际，安切洛蒂接棒成为皇马的新任掌门。迭戈-洛佩斯虽稳坐首发门将之位，但卡西利亚斯在杯赛中却获得了亮相机会。无论是国王杯还是欧冠联赛，卡西利亚斯的表现都堪称稳健，尤其在国王杯上，他更是带领皇马以零封的辉煌战绩挺进决赛，并在决赛中以2-1的比分击败巴萨，夺得冠军。在欧冠联赛中，卡西利亚斯同样率队一路过关斩将，直至决赛。
值得一提的是，从2013年11月27日至2014年2月26日，卡西利亚斯在国王杯和欧冠两项赛事中连续952分钟未失球，创下了职业生涯连续零封时间最长的纪录。最终，卡西利亚斯以队长身份带领皇马夺得2014年欧冠冠军。尽管在决赛中因反击失误导致球队先丢球，但这并不影响他在职业生涯的最后一个欧冠冠军时刻。
2014年夏日，33岁的卡西利亚斯再次代表西班牙队征战世界杯，然而西班牙队整体表现下滑明显。在小组赛首战，卡西利亚斯所把守的大门被荷兰队5次攻破，赛后他为自己的糟糕表现道歉，称这是他职业生涯最差的一次。随后，西班牙队在小组赛次战以0-2不敌智利，提前出局。这场赛事也成为卡西利亚斯在世界杯的告别之战，他将首发门将的位置让给了雷纳。
2014-2015赛季，迭戈-洛佩斯转会至AC米兰，哥斯达黎加门将纳瓦斯加盟皇马。这个赛季，卡西利亚斯再次坐稳主力门将的位置。尽管他在协助皇马赢得欧洲超级杯和世俱杯冠军的过程中功不可没，但他的状态并不稳定，最终皇马赛季三大皆空。2015年5月23日，西甲最终一轮，皇马以7-3大胜赫塔菲，这也是卡西利亚斯在皇马生涯的最后一战。2015年7月12日，卡西利亚斯召开新闻发布会，正式宣布离开皇马。在这次发布会上，他独自一人承受采访，几度泪洒现场，无法割舍效力长达25年的俱乐部。
卡西利亚斯离开皇马的同一天，葡超豪门波尔图官宣签下这名传奇门将。由于卡西利亚斯的离开，皇马高层受到批评。卡西利亚斯的父母甚至声称他被迫离开皇马，俱乐部主席弗洛伦蒂诺-佩雷斯甚至接到球迷电话要求他辞职。与此同时，巴萨传奇巨星哈维也在同一年夏天离开诺坎普，作为曾经的国家队队友，哈维力挺卡西利亚斯，称皇马不感谢他为俱乐部做出的贡献。后来，卡西利亚斯在接受采访时透露，最初离开皇马是因为与俱乐部长期无法达成共识，而波尔图给了他一些皇马没有给的东西，他愿意在职业生涯最后几年接受新的挑战。
加盟波尔图后，卡西利亚斯迅速成为球队的主力门将，表现可圈可点。2016年夏日，尽管卡西利亚斯入选了西班牙队征战欧洲杯的大名单，但他的首发位置已被德赫亚取代。最终，西班牙队在十六强止步，而卡西利亚斯在这届欧洲杯并未获得出场机会。随后，他在社交媒体上宣布退出西班牙国家队，他的国家队总出场次数定格在167次，一共为西班牙队夺得过2次欧洲杯冠军和1次世界杯冠军。至今为止，卡西利亚斯是西班牙国家队出场次数第二多的球员，仅次于拉莫斯。
2016-2017赛季，卡西利亚斯创造了职业生涯单赛季联赛零封场次最多的纪录，共完成19场零封。2017年3月15日，在波尔图对阵尤文图斯的欧冠八分之一决赛次回合比赛中，首发出战的卡西利亚斯超越马尔蒂尼，成为欧战出场次数最多的球员。2017年夏日，卡西利亚斯与波尔图完成续约，并在2018年协助波尔图夺得葡超冠军，这是他在波尔图拿到的第一个冠军。2017-2018赛季结束后，波尔图再次与卡西利亚斯续约一年。2018-2019赛季，卡西利亚斯再次随波尔图出战欧冠，因此超越吉格斯，成为历史上第一位连续20个赛季参加欧冠联赛的球员。2019年3月20日，波尔图与卡西利亚斯续签了一份1+1的合同。与此同时，波尔图在2019年1月签回了卡西利亚斯在皇马时期的老队友佩佩，两人在波尔图再次并肩作战。
